这是二十世纪，三四十年代的故事，主人公方鸿渐是个普通的现代人，还在念大学时，他便在父亲的坚持下和一个同乡女子订下婚约，未婚妻并没见面，只瞻仰过一张半身照相，也漠不关心，虽然他对那个女子缺乏认识，但对婚约略示反对后即表示同意，然儿婚约并非围城，城外女子因伤寒长逝，过门在即好事多磨，但对短命女子，他也稍微怜悯，自己即享自由之乐，愿意旁人减去悲哀，于是向未过门丈人处去了一封慰唁的长信，女方父亲觉得这孩子知礼，父亲为纪念独生爱女，将作为嫁妆的款项供方鸿渐留洋深造。

　　留洋回国在法国邮船上，同船的鲍小姐被称之为熟食铺，因为穿的裸，和大家闺秀的苏文纨形成宣明对比，苏小姐是理想的女朋友，有头脑，有身份，但方鸿渐明白他们的距离好象两条平行线，合不成一体。

　　回到国内，方鸿渐分别给丈人全家送去礼物，其实他心里是惭愧的，思想是不出声的语言，四年留洋未婚妻的照片一直搁在箱底。

　　而方鸿渐一来也是个懒人，二来他也怕伤害别人，但他同时也是个聪明且善良清醒的人，他虽无意去争夺学位，但为了满足父亲的颜面，也为了已故未婚妻父亲的期望，他买了个假文凭，有了这个假头衔，他也尽可能地为迎合别人，做了自觉耻辱的事，其次他是清醒的，他能看清社会的恶习，但他从没正面批评过某种社会或文化弊端，却常常在他的日常言行中不经意间喷射出来。

　　方鸿渐留洋归来，颇为惊动家乡那个小小的县城，先是报上登出新闻，又应邀为一所学校的学生做演讲，可偏偏演讲稿没带，于是他信口开河，说什么西方文明对中国的影响无过于鸦片与梅毒，在中国社会里长存不灭，使记录的女生处女的耳朵当众丧失贞操，在一片笑声中直接把矛头指向了中国存在的社会问题，他虽然是接受西方教育的知识分子，但他并不迂腐，他对现实有尖锐的批判能力，也对文凭大加贬斥，一纸文凭，仿佛亚当，夏娃下娃下身的那片叶，可以遮羞包丑的功能，小小的一张文凭，能把一个人的空疏，寡陋，愚笨都掩盖起来，而自己没文凭是精神上赤条条的没有包裏。

　　方鸿渐在拜访苏文纨时，认识苏文纨表妹唐晓芙，两人擦出爱的火花，爱情会减少一个人心灵的抵抗力，使人变得软弱，但他们终因误会而分手，同时也认识追求苏文纨的赵辛楣。

　　因方鸿渐在丈人家吃住闹出矛盾，辞去银行工作，和赵辛楣及孙柔嘉等同舱去湘西三闾大学任教，旅途的辛苦，加之柔嘉生病，跟鸿渐互相产生了依赖和好感，两人决定旅行结婚，离开三闾大学去重庆发展的赵辛楣寄航空信道贺，而鸿渐和柔嘉也辞去三闾大学任教的工作，从新回上海工作。

　　另一方面方鸿渐又是怯懦的，在柔嘉和他父母的矛盾里，以及柔嘉姑姑的渗和里进退维谷，在他和柔嘉彻底闹翻时，他拿着外套走出门，情思弥漫纷乱，像个北风飘雪片的天空，又饥又饿想想还是回家，可他一进门，房东太太告诉她柔嘉留下钥匙走了，他心直沉下去，捞不起来，他机械地接钥匙，开了卧室的门，成堆的箱少了一只，他呆呆地身心迟钝，和衣倒在床上。

　　同时方鸿渐也算是有绅士风度的男人，他追求纯真的爱情，看不惯庸俗的事物，对于大家闺秀苏文纨恩威并施的追求，他并不为饭碗去攀龙附凤，只是恨自已心肠太软，没有刀斩乱丝的勇气，成为道义上的懦夫，他羞于别人提及莱克登大学的假文凭，他和赵辛楣，李梅亭等人不是沆瀣一气，所不同的地方，方鸿渐不虚伪，不卑鄙，在他身上有对封建文化和秩序的绝望，也有古老社会和传统精神的影响，有二十世纪文明的熏陶。

　　无可否认，钱钟书塑造的方鸿渐，深刻地揭示整个现代文明的危机和现代人生的困境，并体现一个永恒的主题，人生犹好比一座围城，已婚的是处于被围的城中，极力想要冲出城去，而未婚的则如攻城的勇士，拼命想冲进去。

　　在方鸿渐和孙柔嘉的的婚姻里，由于双方家庭和亲族的介入，矛盾更复杂了，最后终因方鸿渐辞去报馆资料室主任面临失业矛盾激化，方鸿渐刚刚建立起来的新家解体了，冲出围城的他，打算投奔在重庆当官的赴辛楣谋取职业，这条前途未卜坎坷不平的道路，在老式自鸣钟的当当响声中结束，但关于社会和人生的出路没有结束，生活的本身，深于一切语言，一切啼笑。

　　作者刻画出的这一批三四十年代的知识分子的形象，他们游离于当时的抗日烽火之外，虽然都是留学归来，受西方文化的熏陶，但他们没有远大的理想，又缺乏同传统势力和思想斗争的勇气，他们在上海暴发都市，没有山水花柳作为春的安顿处，一如公园和住宅里的草木，又好比动物园铁笼里关的野兽，拘束，孤独，不够春光尽情的发泄，春来了只有向人身里寄寓，添了疾病和传染……

　　而方鸿渐好比杨花在春风里飘荡，而身轻无力终飞不远，他自觉这种惶松迷怠的心绪，完全像填词里所写幽闺伤春的心情，现在女人都不屑伤春，他如牛反刍似的，在失去恋人和爱人的心痛里，细嚼出深深没底的回味。

　　故事结束了，而人生的围城，我们探讨不完，用语言大师钱钟书围城里一句话说:结婚无需太伟大的爱情，彼此不讨厌已经够结婚资本了，情感在心上不成负担，至少是顶舒服的。

　　婚姻到底是不是爱情的坟墓，离婚毕竟不容易，吵架就象拉一根绳子，绳子迸直欲断的时侯，只要凑上几步，绳子又松软下来，吵架的余仇，要象富人家的饭菜，不留隔夜，甚至不了了之，家是家情的地方，不是摆阔的地方，若讲赢了道理，并不能使自己宽大，家又象半生的东西回锅，要慢慢煮，煮出人情，人性，人爱以及生活真滋味，煮进体谅和包容，深过一切语言。

　　围城是一种人生情境的形象概括，也是对一种心理意态的巧妙把捉，围城所描绘的，是理想主义和幻想主义破灭的人生探讨，这是人类自然，人性，人情的永恒循环。